唐云以其潇洒敦厚的人格魅力、深厚的笔墨功夫和清新俊逸的画风，在中国现代美术史上占有一席之地。
山禽红叶（中国画）
娄山关（中国画）
唐云的艺术道路是对海派优秀艺术传统最好的诠释。在定居上海之前，他是一位较早熟的山水画家。1938年，唐云举家迁居上海，在与邓散木、白蕉、若瓢等人联合举办“杯水画展”大获成功后，画名大振。鉴于画作热销，唐云又不愿随便应付，他感觉到山水画创作太慢了，为了适应市场，他决定改画花鸟画。唐云没有被海派宗师如吴昌硕、赵之谦、虚谷等所局限，而是从清新爽利的华新罗着手，后又参之以金农、八大、石涛等。
作为海派艺术家，需解决的普遍难题是：创作上受市场、市民需求的影响，正所谓以应酬、出售为目的的“有所为”的作品较多，而纯粹追求艺术质量的“无所为”的作品较少。这一矛盾让唐云深以为虑，他曾有些凄婉地说，画家为生计所迫开画展，并不像文章说的有那种愉快，此中诚惶诚恐的心情，别人是不得体味的。如何协调好市场与艺术的矛盾?唐云的经验在于：一是临摹古画，时刻不忘基本功;二是吸收时代气息，从生活中汲取营养;三是提高文学修养。
书法家、诗人邓散木评唐云题画诗时说：“唐云把东坡乐府快都细嚼缓咽尽了，‘诗不求工字不奇，天真烂漫是吾师’，这是他的看家本领。”“文革”中，受翻译家傅雷的影响，唐云每天酒余饭后，坐下来静静地欣赏一番音乐，然后才到他的画室里，作画、写字或看书。
唐云是从旧社会过来的知识分子。他曾经在人民日报上发表文章《画人民喜爱的花鸟画》。他从花鸟画创新的题材选择、笔墨技巧、生活积累三方面，系统阐述了他对“笔墨当随时代”新的思考。唐云认为，“在花鸟画创新上，首先接触的是在广阔的自然环境中怎样选取题材，创造时代风格问题”。不管画什么，“一个作者，如果没有乐观向上的精神，笔下缺乏生命力，即使画牡丹，也会流露出春寒寂寞、令人无奈的情调。可见问题不在牡丹还是残荷，而是要看画家的思想感情与怎样看待对象，怎样去刻画对象”。他说，“为了表现花鸟画的时代气魄，也有拘泥于笔墨形式上的看法，以为粗放的笔调，画得满、多、大，就能表现出伟大的时代气魄”。其实不然，“不要限于笔墨、粗细、大小、多少，主要依靠作者的正确世界观，以无限的热情对待生活，在大自然中感受吸收、积累形象，运用熟练的技巧力求形式与内容统一，不被笔墨形式所限制，时代风格也就多样化了”。
从“谁家少年足风流”的杭州“唐伯虎”，到“爱画入骨髓、吐词合风骚”的纯真画师，进而“生机尽在醉毫中”的“真名士”，20世纪中国绘画史上，像唐云这般成功品格卓越的并不多见，以至于到如今，唐云在书画上的造诣仍深深地掩映在他绚丽的人格光芒之中。“能使社会普遍敬而爱之者，那就是唐云这样有磁性人格的人。在上海滩，唐云无拳无勇，而又能做到既不招忌，又不惹恨，成为一个受人敬而爱之的清流”。
公益、奉献的思想在唐云的作品中时时可见。唐云在《油菜》一画题道：“茶子含油量极高，供食用，有营养，可疗高血压病，工业上应用甚广……”唐云这一类画中散发着文以载道的“药”味，在生活中就成了为国家创作不计报酬。一次，他为浙江残疾人基金会画了100多张画，筹了70多万元的善款，竟然自付了1万多元的宾馆费和颜料纸张费用。
唐云善饮酒是出了名的。酒在唐云而言是开启生活和感觉的钥匙。悲欢相伴、喜乐相偕，画画喝、不画也喝。但唐云的酒是理性的诗情，不是疯狂地宣泄。
学养、理想、人格构成了唐云艺术创作的三大支柱，唐云的丰富学养和扎实的基本功，以及无师自通的禀赋，使他成为一个早熟的画师。他平民化的艺术理想，使他的艺术始终保持着入世、创新和热情，而他的磁性人格，则使他的艺术如醇酒般散发着永恒的香馥。
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